东次是个很受欢迎的高中男生，容易追到，但很难留住。他会在周一约任何想约会的人，但周末就分手了。他的同学羽弦伤透了不少女孩的心，也经常被甩。后来羽弦对东次产生了兴趣，主动约他出去。
某剧场这晚迎来现代爱情悲剧《暗恋》和古装爱情喜剧《桃花源》两个不相干的剧组，因为都与之签定了当晚的彩排合约、又都是演出在即，双方发生争执只为独占唯一的舞台，结果谁都不愿相让只能间隔着排戏。 现代悲剧里，江滨柳（金士杰）和云之凡（林青霞）在上海战乱时生出爱情，无奈一别竟是杳无音信大半生，江滨柳几十年来不间断的寻找云之凡从来无果，耄耋之年身患重病的他拿看似美满的家庭事业比对永藏在心间的对云之凡的单纯爱恋，只觉空落。古装喜剧中，武陵渔夫老陶（李立群）被妻子春花（丁乃筝）戴绿帽，每日受尽她及其情人袁老板（顾宝明）的欺辱，某日借口外出打鱼实为想自杀之时，误入桃花仙境，而春花与袁老板结为夫妻后，过的却是比原来更不堪的日子。 一悲一喜两戏同台排练，摩擦和尴尬自是难免，却也意外成就了舞台奇观，这戏里出错或可有可无的幕布、道具，一场戏排练完毕留在台上的残迹，竟成那戏天...
故事围绕着在一个人生活中寻找爱情展开。伊莎是一个美丽的女孩，她不知道有三个男人，即亚什·萨布哈瓦尔，泰姬·巴德瓦吉和高拉夫，疯狂地喜欢她。莫妮卡·贝迪（Monica Bedi）是一位才华横溢的广告电影制片人，她认为爱情在最不确定的关系世界中是一种幻觉。鲁比娜是NRI朋友小组的领导人。她正在寻找对她的真爱。他们都能找到自己的真爱吗？
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高文轩的妻子小玲不幸失足跌下瀑布悬崖身亡。从此以后，只要和其他女子约会，他便会浑身奇痒不止。有很多次，高文轩都在街上遇到一个长相酷似小玲的女子，但几乎每次都会因为误会而闹得不欢而散。不久，高文轩到新公司就职，发现与自己妻子长相一样的女子，原来就是这家广告公司董事长洪森的女儿洪冰。二人解除误会，洪冰终于接受了高文轩的求爱，两人最终迎来了
简沛熏（林依晨 饰）刚刚走出校园走进社会，满心以为自己能够凭借努力和智慧打拼出一片属于自己的天空，哪知道却因为没有后台而连面试的机会都得不到。接踵而至的失败和挫折令简沛熏心灰意冷，唯有男友阿泽（简宏霖 饰）成为了她心灵获得温暖的最后的港湾。 然而，就连这个港湾也即将离她而去了，阿泽应征入伍，即将开启为期数年的军旅生涯，这也就意味着两人在未来的几年里只能遥遥相望，做一对甜蜜又苦涩的远距离情侣。在简沛熏最脆弱和无助的时候，一个名为李曜（秦昊 饰）的男人出现在了她的身边，李曜是一名珠宝设计师，成熟稳重的他带给了简沛熏不一样的感觉。
瓦莱利（奥黛丽·塔图 Audrey Tautou 饰）是一个古灵精怪满脑子奇思妙想的法国姑娘，做梦都想成为一名演员的她只身一人来到了纽约，希望能够在此实现明星梦。然而现实是苍白而残酷的，无门无路的瓦莱利只能依靠一支捡到的破扫帚，给别人打扫卫生来赚取生活费。夜间，无处可去的她会蜷缩在一个小花园里。虽然日子过得不堪入目，但瓦莱利却始终心存希望，也从来没有放弃过梦想。瓦莱利借宿的花园属于剧作家杰克（贾斯汀·塞洛克斯 Justin Theroux 饰），曾经，杰克因为他的剧本而在业内走红，可如今，才思枯竭的他走入了职业的瓶颈。瓦莱利的出现让杰克感到备受打扰，但随着时间的推移，在瓦莱利的身上，杰克看到了灵感的火花。
影片《四年、两个小伙、一段情》从Kawi创作的《少爷女朋友》丛书得到灵感，用浓厚的言情色彩述说三个好友琼、俊和诚之间的爱情和友情故事。琼是一个有个性、悖逆的姑娘。经历了浪漫天真的学生时代后，琼爱上同班同学俊。但命运弄人，在琼接受俊求爱的那天，俊遭遇事故去世了。四年过去，琼一直视为小弟的诚也爱上了琼，后来诚在琼的帮助下成为著名演员。在一切都是那么美好、平静的时候，俊突然以Ken的名字出现，还是诚和琼公司里新的顶头上司。俊的回归引发三人之间许多棘手的问题，并泄露了许多当年的秘密。
