家琪是乐氏玩具公司的董事长，一场意外让她和执行董事彼得之间产生了误会，两人互相视彼此为眼中钉肉中刺。一束送错了人的鲜花让家琪渐渐改变了对待彼得的态度，而彼得亦发现了家琪的温柔可人之处，两人渐渐走到了一起。这让一直暗恋家琪的下属大卫感到十分嫉妒。为了破坏家琪和彼得的感情，大卫找到了彼得的前妻，两人设下了一出假孕大计，果然让家琪以为彼得和前妻旧情复燃，两人因此爆发了激烈的争吵。与此同时，彼得的事业也遭遇了滑铁卢，心灰意冷的彼得决定辞职前往加拿大。知道这是家琪才发现原来自己一直错怪了彼得，她决定行动起来，挽回这段真挚的感情。
三十岁，一个女人一生中的分水岭，标志着女人正式从青涩走向成熟。阿查（帕特卡拉帕·齐恰亚 Patcharapa Chaichue 饰）即将迎来自己三十岁的生日，但她一点也不担心，稳定的工作和一个相爱多年注定要步入婚姻殿堂的男友，阿查觉得自己的生活堪称完美的典范。然而，就在生日那天，阿查一番关于未来的设想令男友感到了巨大的压力，这个不负责任的男人竟然提出了分手。就这样，在三十岁的那一天，阿查成为了剩女。
盖勒（艾米·波勒 Amy Poehler 饰），贝姬（帕克·波西 Parker Posey 饰）和朱迪（瑞秋·德拉彻 Rachel Dratch 饰）是三位相处多年的好友，表面上，她们感情要好情同手足，但在暗地里，每一个人都暗暗地较着劲，希望自己能够比其她两人过得好一点，希望能够得到其她两人羡慕的目光。为此，三人都做了不少的努力，但均以失败告终，每一个人都是五十步笑百步。一次偶然中，老板给贝姬安排了一个任务，他希望贝姬能够代替他陪伴女儿前往南帕德岛度假。得知这一消息的盖勒和朱迪兴奋了起来，一个充满了惊喜和激情的假期在她们的眼前展现。然而，现实却并没有想象的乐观，她们并不知道，在水清沙白的小岛上，无数的麻烦正在静静守候。
