宁静的小城,纯真的岁月,全城高考的紧张气氛凝聚的高中,由一场大胆的表白掀起了全校传递情书的风潮,一封知名不具的仰慕信展开了一个故事……
黑社会大佬(吕良伟饰)跑路之前将自己刚出世的婴孩托付给契夫唐秋水(吴孟达饰),起名为唐十二(刘德华饰),从此人们都称他做十二少,因为他有十二个黑白两道的契父契妈,表面上他上天之骄子,但内心比谁都寂寞。养大他的契父唐秋水是庙街的百搭替工,还有一个可能是亲母的龟婆叫凤凰女(叶德娴饰),她是全庙街最麻烦的女人,当年同月同日舍弃了自己的儿子在庙街。他有一个世仇叫立令,是官涌的霸王,他比魔鬼还可怕。一天,十二少遇见一个来庙街传道的女子叫德兰(王祖贤饰),由第一眼开始,他便爱上她……
大B(李修贤 饰)在台湾做走私钻石生意,当地黑帮试图要大B涉毒令他渐生退意,和搭档阿坤先后返回了阔别三年的香港。大B的到来令母亲和小弟嘉华(郭富城 饰)又喜又忧,虔诚的母亲担忧大B 的江湖习气,但一家人终于冰释前嫌,一同搬入了大B购买的新宅。大B与女友小红(张敏 饰),连同好兄弟阿坤、超人(成奎安 饰)借高利贷盘下舞厅经营,在演艺学院就读的嘉华正好借此舞台大放光彩。大B为了帮弟弟的前程助力,在嘉华报名歌唱比赛时出面威胁评委,结果适得其反,使嘉华落选。受威胁的评委报警求助,使大B的舞厅遭到警方搜查,在舞厅中贩毒的阿坤连累大B再次入狱,不堪如此打击的母亲病重故去。嘉华为大哥的行为深感愤怒,兄弟俩分道扬镳……
有惨淡家境的香港街头小混混中秋(李灿森)虽对未来迷茫,为人却很豪爽讲义气,将总被人欺负的弱智男孩阿龙(李栋泉)当作自己的亲人“罩”着,可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时,老大派去运毒的阿龙被人打死。 而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊(谭嘉荃)、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏(严栩慈)——的“命中注定”,则加重了他青春的绝望。他能走的路,似乎只有听天由命。