陈家富（金城武饰）是个调琴师，有点木讷的他每日过着重复的生活。某日，他和游牧人（郭富城饰）相遇，游牧人的生活居无定所，不是泡妞就是赌马，好心的陈家富收留了他。 某日，他俩的楼上搬来了一个喜欢弹巴赫爱的协奏曲的女生莫敏儿（陈慧琳饰），陈家富对其一见钟情，但是却始终无法对其表达自己的好感，很快，莫敏儿被游牧人捷足先登，两人成了一对。 最后，陈家富讲了个“XO侠侣”的故事，原来世界上的每个人都在寻找他的莫敏儿，运气好的找到了，运气不好的穷尽一生都找不到。爱情就是如此。
医生刘文（梁朝伟 饰）表面是个玩世不恭的人，但他实际非常细腻、洞悉世情的人。他厌恶不公的医疗制度，决定到红灯区经营诊所。醉心医学的他医术高强，面对贫苦大众好施医德。在他的病人当中有英勇的警员（刘青云 饰）、风月女子等等。他除了医治病人身体上的伤痛，还乐于倾听这群草根的心声，成为了他们的好友。但他却被昔日的好友陷害，刘文面临被吊销医生执照的危机。
这部由获奖剧作家菲利普·多赫蒂创作的精彩处女作，以令人无法抗拒的《土拨鼠日》式设定，融合了黑色幽默和深情的反思。浪子吉米·卡伦（亚伦·莫纳汉饰）回家后，受到了恶棍般的欢迎。他的父亲用他最后一口气试图勒死他。父亲去世后，剩下的只有埋葬和哀悼。但有一个条件：遗嘱规定，下雨天不能安葬他。由于巴利洛的天堂永远敞开，吉米现在却被困在他自己的地狱里。
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