李伯仁（郑伊健 饰）是澳门赌场的服务生，由于他技巧高超，所以两年来他的桌子一直赢钱，从未输过。不过，伯仁不甘心做一个小喽啰，希望能有朝一日去赌城拉斯维加斯风光。可是，当他把这个梦想告诉同伴，却遭到对方一阵奚落。偏偏此时，他又被女友抛弃，走投无路之际，他要同伴将保险箱的钱借给他做赌资，同伴开始并不同意，后被他慷慨激昂的演说打动，铤而走险。他们来到赌城，手风很顺，可到了终盘，却被一个长发男子击败。心灰意冷的伯仁接连遭遇不测。一场车祸后，伯仁在医院醒来，此时他见到了负责此案调查的美丽女干探提娜（张柏芝 饰）。在交往中，伯仁揭穿了提娜男友真面目，导致二人分手。与此同时，他们的命运竟然也因红番回头石而发生了翻转……
阿迪克尔（汤龙 饰）和巴特尔（郭嵩涛 饰）虽为血脉相连的亲兄弟，却因为幼年时聚少离多，使得兄弟之间的情谊十分淡漠，甚至彼此之间只有冷眼和沉默。到了上学的年龄，父母决定将兄弟两人送进同一所学校，并且一同寄养在爷爷家，可即便生活在同一屋檐下，两人之间尴尬的气氛仍然没有缓解。一晃眼，暑假来临，与此同时，年迈的爷爷不幸去世，只留下兄弟两独守空房，左等右等也等不来父亲的两人决定，依靠他们自己的力量，穿越茫茫五百公里的大草原，找到回家的路。就这样，两个孩子踏上了旅途，一路上，有无穷无尽的困境和麻烦在等待着他们。
克里斯普的自传《赤裸公务员》在世界各地上映以来，受到众多好评，呼声不断。善于言谈的克里斯普也因此受邀前往纽约做演说秀。他把数十年的生活经验浓缩成一段精华，他以一个局外人的身份，凭借自己的幽默智慧和直率，在台上娓娓叙来，道出了生活的真谛，征服了纽约的观众。同时他也先后结交了给他晚年的纽约生活带来重大意义的两位朋友：一位是安格斯，一个有着才华，却对自己毫无自信的画家。他很崇拜克里斯普，而克里斯普也被这个才华横溢却自卑，对爱情不敢尝试的年轻人打动。就在他努力帮助安格斯在绘画事业上小有成就的时候，安格斯却成为了本片浅尝而止的艾滋病话题的牺牲者。另一位是菲利普·斯蒂尔，杂志出版商。和克里斯普在最初的接触合作里两人因为观点相驳而分道扬镳。到最后斯蒂尔反成为陪伴照顾克里斯普人生最后时光的挚友，两人在工作，人生，爱情观与童年往事上发生多种美妙交流。
